开片是说书人因聚众滋事，被警察（黄霑 饰）带到了警局问话，借说书人之口讲述了粤剧金牌编剧——南海十三郎艺海浮沉的一生。作为江太史公的十三子，江誉镠（谢君豪 饰）自由顽皮，出入名流场所。一次偶然的舞会，他遇到了上海的千金小姐莉莉（吴绮莉 饰），然而双方有缘相逢，无 份结亲。后来，他跟随她来到上海，竟落得穷困潦倒。　　2年后，回到了广东的家中，他已被学校除名。当时太史公已经年事已高，他便天天去看戏...

贺力王（樊少皇 饰）自幼蛮力过人，后经家族之世交善鬼（丹波哲郎 饰）指点，习得精纯硬气功。力王女友莹莹意外撞破毒贩交易，毒贩将莹莹捉回使其坠楼身亡，力王击毙毒贩为女友报仇，因此被关入国分监狱。时值2001年，监狱被私人承包成为盈利工具，犯人遭受残暴对待苦不堪言。力王不能容忍国分监狱北仓杀手山猫欺凌弱小，出手将其重伤，触怒北仓天王鸣海，副监狱长单眼蛇挑斗二人对决，力王出手轰杀鸣海，自此卷入与国分监狱...

北宋年间，杨家将出战金沙滩，佘太君求得“七子去六子还”的签语，心中忐忑。国丈潘美因杨七郎打死自己儿子，使计陷害杨家将，令杨家一门忠烈在金沙滩的对辽战事中几乎俱折，唯有杨五郎（刘家辉 饰）负伤逃脱、杨六郎（傅声 饰）发狂返回天波府。潘美为斩草树根，引辽兵入宋，暗中将天波府团团围住，以防杨家将面见皇帝伸冤。杨五郎得悉皇帝下诏斥自己为叛徒，心感走投无路，经一义士以命相劝，遂远上五台山清凉寺请求出家，方丈...

北宋年间，杨家将出战金沙滩，佘太君求得“七子去六子还”的签语，心中忐忑。国丈潘美因杨七郎打死自己儿子，使计陷害杨家将，令杨家一门忠烈在金沙滩的对辽战事中几乎俱折，唯有杨五郎（刘家辉 饰）负伤逃脱、杨六郎（傅声 饰）发狂返回天波府。潘美为斩草树根，引辽兵入宋，暗中将天波府团团围住，以防杨家将面见皇帝伸冤。杨五郎得悉皇帝下诏斥自己为叛徒，心感走投无路，经一义士以命相劝，遂远上五台山清凉寺请求出家，方丈...

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰），　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。　　King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交...

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰），　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。　　King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交...

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力...

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力...

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也...

马飞龙（黄子华 饰）是马家雷拳第十九代传人，却因一次意外中，于街头众目睽睽下被一名女途人击倒，而大出洋相，一夜之间身败名裂，沦为“乜代宗师”。后来马飞龙从记者口中知道女途人大有来头，原来她是香港拳坛传奇人物，曾经拥有四十场不败纪录的奇女子—陈真（刘心悠 饰）！...